Ngày 26 tháng 8, Tập đoàn quân 65 của tướng P. I. Batov mở màn chiến dịch bằng cuộc đột kích vào cứ điểm Sevsk. Được tăng cường Quân đoàn pháo binh 4 từ lực lượng dự bị chiến lược của Đại bản doanh, Tập đoàn quân 65 bắt đầu đột phá qua tuyến phòng thủ của Quân đoàn bộ binh 20 (Đức) ở Bắc và Nam Sevsk. Tướng Rudolf Freiherr von Roman bố trí các sư đoàn bộ binh 82, 86 và 251 (Đức) phòng thủ vòng ngoài. Trong trung tâm Sevsk là các sư đoàn bộ binh 45, 137 và Sư đoàn xe tăng 4 (của Quân đoàn xe tăng 46). Được hỏa lực của Sư đoàn pháo binh 4 bắn chế áp, Quân đoàn bộ binh 18 nhanh chóng đánh vòng qua phía Bắc sang phía Tây thành phố.[4]

Ở phía Nam Sevsk, Quân đoàn bộ binh 27 gặp phải sức kháng cự mạnh của các sư đoàn bộ binh 86 và 137 nên tiến quân chậm hơn. Ngày 26 tháng 8, Quân đoàn chỉ tiến dược 5 km cách tiền duyên. Để đẩy nhanh tốc độ tấn công, chiều 26 tháng 8, tướng K. K. Rokossovsky tung Tập đoàn quân xe tăng 2 của tướng I. S. Bogdanov vào cửa đột phá. Ngay 27 tháng 8, đòn vây bọc thành phố từ hai phía của Tập đoàn quân 65 và Tập đoàn quân xe tăng 2 (Liên Xô) đã buộc Quân đoàn 20 (Đức) phải tháo chạy về Glukhov. Ngày 30 tháng 8, Tập đoàn quân 65 đã chiếm ngã tư đường sắt quan trọng tại Khutor-Mikhailovsky. Tướng Walter Model điều Sư đoàn xe tăng 2 và Sư đoàn bộ binh 6 đột kích từ phía Bắc vào Sevsk nhằm đánh vào sau lưng Tập đoàn quân 65 (Liên Xô). Ngày 31 tháng 8, Tập đoàn quân xe tăng 2 (Liên Xô) đánh bật các sư đoàn xe tăng 2 và bộ binh 6 (Đức) khỏi ngoại ô phía Bắc Sevsk, buộc các sư đoàn này phải lùi về phía Bắc sông Nerussa. Các tập đoàn quân 13 và 48 cũng tiến về phía Tây hơn 20 km, giữ sườn phải cho chủ lực Tập đoàn quân 65 tiếp tục tấn công. Trên cánh trái của Phương diện quân, Tập đoàn quân 60 với binh lực không mạnh nhưng đã phối hợp với các sư đoàn bộ binh 37, 181 của Tập đoàn quân 65 tổ chức đột kích vào Rynsk, đánh thiệt hại nặng các sư đoàn bộ binh 137 và 251 (Đức) đang trên đường tháo chạy về Glukhov, đánh chiếm Rynsk ngày 31 tháng 8.[6]

Ngày 30 tháng 8, Phương diện quân Bryansk sử dụng Tập đoàn quân 63 mở cuộc tấn công phối hợp, chọc thủng "phòng tuyến Hagen" ở phía Nam Bryansk, đánh chiếm Navlya và phát triển về phía Tây. Quân đoàn bộ binh 35 và Sư đoàn xe tăng 2 (Đức) đóng ở phía Đông Trubchevsk rơi vào nguy cơ bị bao vây, buộc phải lùi về cố thủ tại Trubchevsk. Tận dụng chiến thắng của cánh trái Phương diện quân Bryansk, tướng K. K. Rokossovsky điều Tập đoàn quân 13 từ Dmitrovsk-Orlovsky về hướng Glukhov, tổ chức tấn công theo giữa Tập đoàn quân 65 và Tập đoàn quân 60 để khoét sâu lỗ đột phá về phía Tây. Ngày 1 tháng 9, Tập đoàn quân 13 đánh chiếm Krolevets. Ngày 2 tháng 9, Tập đoàn quân 60 đánh chiếm Putyvl. Ngày 3 tháng 9, Tập đoàn quân 65 đánh chiếm Shostka. Các đòn đột kích liên tục của ba tập đoàn quân Liên Xô đã đẩy Quân đoàn 20 Đức vào thế bị động đối phó và liên tục rút lui.[7]

Ngày 6 tháng 9, Tập đoàn quân 60 vượt qua cứ điểm Konotop và lao nhanh về phía Priluki, Tập đoàn quân 13 vượt sông Seim, tiếp tục đột phá qua phía Bắc Bakhmach về hướng Nezhin. Quân đoàn xe tăng 9 (Liên Xô) được đưa vào dải tấn công của Tập đoàn quân 13 để phát huy chiến quả. Ngày 9 tháng 9, Quân đoàn xe tăng 9 phối hợp với các Quân đoàn bộ binh 29, Lữ đoàn xe tăng 129 và Sư đoàn bộ binh cơ giới cận vệ 4 bao vây và tiêu diệt Sư đoàn xe tăng 4, Sư đoàn bộ binh 82 (Đức) ở Bakhmach. Ngày 11 tháng 9, các sư đoàn xe tăng 7, 8, 16 (Đức) từ Priluki tổ chức phản kích và đội hình Tập đoàn quân 60 (Liên Xô) và chặn được Tập đoàn quân này ở phía Bắc Ichnaya trên sông Uday. Ngày 15 tháng 9, Tập đoàn quân 13 giải phóng Nezhin.[8]

Trên cánh Bắc, ngày 16 tháng 9, các tập đoàn quân 65 và 48 tổ chức các trận công kiên, đánh bại Sư đoàn xe tăng 5 và các sư đoàn bộ binh 203, 321 (Đức), giải phóng Novgorod-Seversky. Ở phía Nam, Tập đoàn quân 38 và Tập đoàn quân xe tăng cận vệ 3 của Phương diện quân Voronezh cũng khởi động tấn công. Ngày 16 tháng 9, họ đánh chiếm Romny và tiến ra phía Đông Priluki, tạo điều kiện cho Tập đoàn quân 60 tránh được mũi đột kích bên sườn của Quân đoàn xe tăng 24 (Đức).[9] Để tiếp tục mở rộng tấn công, ngày 18 tháng 9, Đại bản doanh Bộ Tổng tư lệnh Liên Xô điều Tập đoàn quân 61 từ lực lượng dự bị tăng cường cho Phương diện quân Trung tâm và bố trí nó tại chỗ hợp lưu giữa sông Seim và sông Desna, giữa hai tập đoàn quân 13 và 65.[10]

Tập đoàn quân 2 (Đức) tiếp tục rút lui và củng cố phòng ngự của họ ở những tuyến mà họ cho rằng có thể cản được quân đội Liên Xô trước khi tập hợp về "Bức tường phía Đông".[11] Một trong các tuyến được Thống chế Günther von Kluge và tướng Dietrich von Saucken chọn là sông Desna, một chi lưu lớn của sông Dniepr trên hướng Chernigov-Pripiat. Ngày 17 tháng 9, các sư đoàn còn lại của các quân đoàn bộ binh 20 và 35 đều rút về tuyến này. Các quân đoàn 7, 13 cố giữ vùng tả ngạn Dniepr từ thượng nguồn sông Uday qua phía Tây Nezhin đến phía Đông Chernigov, trấn giữ các con đường sắt và đường bộ từ Nezhin sang phía Tây, ngăn cản quân đội Liên Xô tiếp cận Kiev.[12]

Nhưng với binh lực được tăng cường, Phương diện quân Trung tâm (Liên Xô) tiếp tục đột phá vào tuyến phòng thủ của các quân đoàn bộ binh 7 và 13 (Đức) tại khu vực phía Nam mặt trận, nơi không có các con sông đáng kể cản đường. Khởi đầu giai đoạn 2 của chiến dịch, ngày 17 tháng 9, Tập đoàn quân 38 bên cánh phải Phương diện quân Voronezh đã vượt sông Uday đột kích sang phía Tây. Tập đoàn quân 60 của Phương diện quân Trung tâm cũng vượt qua được "điểm nút" tại Ichnya tràn xuống hướng Tây Nam. Ngày 18 tháng 9, tuyến phòng thủ của các quân đoàn bộ binh 7 và 52 (Đức) tại sông Uday sụp đổ, Quân đội Liên Xô đánh chiếm Priluki và tiến mạnh về phía Borispol, cửa ngõ phía Đông Kiev.[9]

Ngày 19 tháng 9, Quân đoàn bộ binh 30 và Lữ đoàn xe tăng 150 trên cánh phải của Tập đoàn quân 60 đã đột kích qua Bobrovytsia và tiến ra sông Desna. Tập đoàn quân 13 tập trung ba quân đoàn bộ binh, 1 lữ đoàn và 3 trung đoàn xe tăng tại khu vực bàn đạp Nezhin tấn công sang phía Tây và Tây Bắc, đánh tan các trung đoàn của Quân đoàn bộ binh 20 (Đức) chưa kịp củng cố phòng ngự, vượt sông Desna trong hành tiến. Ngày 21 tháng 9, cánh phải của Tập đoàn quân đánh chiếm Chernigov, cánh trái của Tập đoàn quân đánh chiếm thị trấn Mnevo (???) bên bờ sông Dniepr. Khu vực phía Nam phòng tuyến Desna của quân Đức hoàn toàn tàn vỡ.[13]

Cùng ngày 19 tháng 9, Các tập đoàn quân 61, 65 và 48 hiệp đồng với Tập đoàn quân 63 (Phương diện quân Bryansk) tấn công vượt sông Desna. Đến ngày 22 tháng 9, cả bốn tập đoàn quân đã tiến ra tuyến Gorsk - Starodub. Riêng Tập đoàn quân 61 đã vượt sông Snob, đánh bại Sư đoàn xe tăng 16 và các sư đoàn bộ binh 31, 258 trong trận phản kích ngày 22 tháng 9 của Quân đoàn xe tăng 46 (Đức) tại khu vực giữa Shors và Gorsk. Trong tuần cuối cùng của tháng 9, cả năm tập đoàn quân của Phương diện quân Trung tâm đều tổng tấn công về phía Tây. Ngày 25 tháng 9, Tập đoàn quân 48 phối hợp với Tập đoàn quân 63 (Phương diện quân Bryansk) đánh chiếm Novozybkov. Ngày 30 tháng 9, ba tập đoàn quân 48, 63, 65 đã vây bọc Gomel từ ba phía. Các tập đoàn quân 13, 60, 61 đều đã áp sát tuyến sông Dniepr. Tập đoàn quân 13 vượt sông Dniepr chiếm khu bàn đạp Chernobyl tại rìa Đông Nam khu đầm lầy Pripiat, giữa hai con sông Dniepr và Pripiat. Tập đoàn quân 60 cũng vượt sông Dniepr đánh chiếm đầu cầu Lyutizh, sau này trở thành bàn đạp chủ yếu để đánh chiếm Kiev trong Chiến dịch tấn công hữu ngạn Dniepr.[4]